Zumindest seit der Zeit der Sachsen und Franken im 6. - 8. Jahrhundert führte die Heidenstraße, eine alte Verkehrsverbindung von Köln über Winterberg und Korbach nach Leipzig, durch Oberschledorn. Sie wurde auch von König Karl IV. benutzt, als er im Jahre 1349 nach Köln zog.
Der Graf von Waldeck errichtete 1482 eine Zollstation. Im 7-jährigen Krieg (1756 - 1763) benutzten französische und hannoveranerische Truppen die Heidenstraße. Im Lehenregister des Wilhelm von Büren (1410) wird der Sunderhof von Oberschledorn erwähnt. Er war auch Post- und Pferdewechselstation und ein Wirtshaus. Schon in älterer Zeit hatte ihn die Familie von Kratzenstein als Lehen.